FROZEN
En el videoclip de "Frozen", Madonna no escatimó esfuerzos para que fuera de la mejor calidad, rodeándose de un grupo de trabajo excepcional y utilizando los mejores efectos digitales del momento (por los que ganó un premio en los "MTV Video Music Awards" de 1998). Rodado en el desierto de Mojave (California) el vídeo está inspirado en una de las escenas de desierto de la oscarizada película "El Paciente Inglés", film, en la proyección del cual según cuentan, Madonna lloró desconsoladamente. El día 8 de enero de 1998 fue el día de la cita para el rodaje. La idea original era grabar el videoclip en un lugar en el que realmente hiciese frío, incluso con hielo y nieve, pero Madonna no estaba dispuesta a congelarse, y decidió grabarlo en un desierto. Pero con lo que no contaban es que durante las noches, en el desierto se alcanzan las temperaturas más frías del año y para colmo incluso les llovió. Madonna declaró que había sido el trabajo más duro de su carrera debido al frío que tuvo que soportar. Madonna fichó a Chris Cunningham para que dirigiera el video. Chris es el genial creador de los monstruos que aparecen en la película "Alien: Resurrección" y también ha dirigido videos para Aphex Twin, Björk y Portishead. De él se desprende todo el ambiente tétrico y mágico del vídeo, y que combina muy bien con la música del tema.
RAY OF LIGHT
"Ray of Light" es considerado como uno de los mejores videos musicales de la carrera de Madonna al haber conseguido un total de 10 premios. En el video se muestran imágenes de la vida diaria, gente en el metro, ordenando comida, haciendo las compras, la ida a la escuela, carreteras y ciudades en movimiento, todo esto a una velocidad acelerada. Durante el video Madonna aparece muy pocas veces al principio; ya al final aparece bailando en una discoteca. [5]
El videoclip fue dirigido por Jonas Åkerlund, quien dirigiría mas videos de Madonna posteriormente. Madonna participó en las grabaciones los días 25 y 26 de marzo de 1998, la filmación tuvo lugar en las ciudades de Nueva York, Los Angeles, Las Vegas y Estocolmo, con una duración total de 14 días (cabe mencionar que es mucho tiempo para la filmación de un video musical).
El video fue tan popular que ganó las mayores categorías en lo premios MTV en 1998 además de un premio Grammy en 1999.
DROWNED WORLD - SUBSTITUTE FOR LOVE
Este video esta dirigido por Walter Stern y muestra un dia en la vida de Madonna, acosada por los paparazzi y donde como refugio, al final del video la espera su hija Lourdes. El video fue filmado integramente en Londres y su estreno fue muy polemico porque coincidia con el aniversario de la muerte de Lady Di. La prensa acuso en su momento a Madonna, de querer tomar protagonismo debido a dicha coincidencia lo cual fue totalmente desmentido por Madonna.
THE POWER OF GOODBYE
El video para "The Power of Good-Bye" fue dirigido por Matthew Rolston, y fue filmado del 8 al 10 de agosto en Silvertop House y Malibu Beach en Los Angeles, California (algunos creyeron que fue en la costa de Irlanda). En el video (con un tono verdoso) Madonna dice adios a su amante (interpretado por Goran Višnjić). Durante el video Madonna esta jugando ajedrez con él, este juego simboliza el destino de la pareja, pero Madonna decide parar y dejar la relación. Termina con Madonna caminando por la playa, en el agua, el video crea controversia por este final. Algunos creen que representa un suicidio y otros opinan que representa un renacimiento.
